پاورپوینت کامل و جامع با عنوان آلکیل هالید یا هالوآلکان ها در 65 اسلاید - دانلود فایل

دانلود فایل آلکیل هالید یا هالوآلکان ها

دانلود فایل پاورپوینت کامل و جامع با عنوان آلکیل هالید یا هالوآلکان ها در 65 اسلاید

هالوآلکان(به انگلیسی: Haloalkane) که با نام های هالوژنوآلکان (halogenoalkane) و آلکیل هالید (alkyl halide) نیز شناخته می شوند، دسته ای ازترکیبات آلی هستند که از اتصال یک یا چند هالوژن به یک آلکان (گروه آلکیل) به وجود می آیند.
ساختار مولکولیهالوآلکان ها دسته ای از مواد آلی هستند که از مولکولهایی شامل اتمهای کربن، هیدروژن و هالوژن ساخته شده اند. در هالوآلکان ها، فراوانی اتم هایکلر و برم بیش تر از اتم های فلوئور و ید است.
نام گذاریبرای نام گذاری هالوآلکان ها، از پیشوند هالو قبل از نام آلکان استفاده می شود و شماره کربن حامل اتم هالوژن هم در ابتدا می آید. به طور مثال، برمومتان نام ترکیبی به فرمول CH₃Br و 2-کلروپنتان نام ترکیبی با فرمول C₅H₁₁Cl و ساختار CH₃CHClCH₂CH₂CH₃ است.
خواص فیزیکیقطبیت و نیروهای بین مولکولیاگر هالوژن در مولکول هالوآلکان را با نماد X نمایش دهیم؛ تنها پیوند کووالانسی قطبی در این مولکول ها، پیوند C-X است و هر چه از سمت فلوئور به ید برویم، با کاهش الکترونگاتیوی اتم هالوژن، میزان قطبیت پیوند هم کاهش می یابد. از طرفی باید این مطلب را هم در نظر داشته باشیم که با بزرگ شدن اندازه گروه آلکیل، قسمت غیرقطبی مولکول حجیم می شود. پس هالوآلکان ها را (بسته به نوع هالوژن و گروه آلکیل) می توان مولکول هایی قطبی تا کاملاً غیرقطبی در نظر گرفت. نیروی بین مولکولی اصلی در هالوآلکان ها، نیروی پراکندگی لاندن است که در نواحی نزدیک به گروه عاملی (همان پیوند C-XX) با نیروی دوقطبی-دوقطبی هم همراه است.
نقطة ذوب و حوشبا افزایش ابعاد مولکول ها و در نتیجه آن، شدت گرفتن نیروهای لاندن، نقطه ذوب و جوش هالوآلکان ها افزایش می یابد. در مورد گروه های آلکیل یکسان، با بزرگ شدن و سنگین شدن اتم هالوژن، شاهد افزایش نقطه جوش هستیم. به طور مثال نقطه ذوب برموبوتان از برمواتان و نقطه جوش یدومتان از کلرومتان بیش تر است. اگر تعداد اتم های هالوژن در یک مولکول افزایش یابد، منجر به افزایش نقطه ذوب و جوش می شود. مثلاً نقطه جوش دی برمومتان (CH₂Br₂) از برمومتان بیش تر است. نقطه جوش هالوآلکان ها از نقطه جوش آلکان هم کربن بیش تر است (به دلیل جرم مولکولی بیش تر).
انحلال پذیریهالوآلکان ها با وجود قطبیت متوسطی که دارند، در آب نامحلولند. این پدیده احتمالاً به دلیل ناتوانی در تشکیل پیوند هیدروژنی است. هالوآلکان ها در حلال های آلی معمولی مثل بنزن و اتر و کلروفرم (یک هالوآلکان با فرمول مولکولی CHCl₃) حل می شوند.
چگالیترکیب های کلروآلکان معمولاً چگالی کم تری از آب دارند. اما ترکیب های پلی کلرو و برمو و یدو از آب چگال تر هستند و حتی چگالی شان تا بیش از سه برابر آب هم می رسد.
خواص شیمیاییتبدیل به الکلهالوآلکان ها در واکنش با آب (به کندی) و در واکنش با بازها (با سرعت بیش تر) به الکل (R-OH) تبدیل می شوند. در این واکنش، هالوژن از آلکیل جدا شده و گروه هیدروکسیل (OH-) جای آن را می گیرد. این تبدیل که در دسته واکنش های جانشینی هسته دوستی آلیفاتیک قرار می گیرد؛ می تواند با دو سازوکار S_N1 و S_N2 پیش برود.
تبدیل به آلکناگر هالوآلکان ها یک مولکول هیدروژن هالید (HX) از دست بدهند؛ به آلکنها تبدیل می شوند. این واکنش حذفی در محیط قلیایی و در اثر حرارت ملایم رخ می دهد. دو سازوکار E1 و E2 در این واکنش ها بسیار متداول هستند. در این واکنش ها علاوه بر اتم هالوژن، یک اتم هیدروژن از کربن مجاور کربن حامل هالوژن جدا می شود و بین دو اتم کربن، یک پیوند دوگانه ایجاد می گردد.
تهیه واکنش گر گرینیاردهالوآلکان ها با پودر منیزیم واکنش داده و واکنش گرهای گرینیارد با فرمول کلی RMgX را می سازند. نکته بسیار مهم در این سنتز، آن است که به هیچ وجه مواد اسیدی نباید در محیط واکنش حضور داشته باشند؛ وگرنه واکنش گر گرینیارد تولید نمی شود یا به محض تولید، با آن ها وارد واکنش می شود. معمولاً از اترهای خشک و آب گیری شده به عنوان حلال در این واکنش استفاده می کنند.
فهرست مطالب:
تعریف آلکیل هالید
نلمگذاری آلکیل هالید
ساختمان آلکیل هالید
خواص هالوژن ها
روش تهیه آلکیل هالید
کلردار شدن رادیکالی آلکن ها
برم دار شدن آلیلی آلکن ها
پایداری رادیکال آلیل
رزونانس رادیکال آلیل
تهیه آلکیل هالیدها از الکل ها
واکنش پذیری الکلها در مقابل HX
واکنش آلکیل هالیدها: تشکیل واکنشگر گرینیارد
واکنش آلکیل هالید با نوکلئوفیل
گروه ترک کننده
اثر حلال
دیاگرام انرژی
واکنش حذفی آلکیل هالید ها
و...

آلکیل هالید

هالوآلکان

مقاله